Żeglarstwo jako dyscyplina olimpijska nie miało łatwych początków. Po raz pierwszy na igrzyskach miało się pojawić w 1900 roku w Paryżu, lecz zawody nie odbyły się ze względu na nieodpowiednie warunki pogodowe. Właściwy początek nastąpił dopiero na następnej olimpiadzie.

Żeglarstwo z tamtych czasów znacząco różniło się od tego, jakim znamy je dzisiaj. Ma to związek ze zmianami konstrukcji łodzi i różnymi trendami w żeglarstwie. Początkowo załogę stanowiło nawet 12 osób. Do czasów drugiej wojny światowej nie obowiązywały ścisłe przepisy ani zasady w tej kategorii sportu - zawody miały charakter bardzo przypadkowy. Sytuację zmieniły znacząco Igrzyska Olimpijskie w Londynie w roku 1948, kiedy wprowadzono jednolity podział na klasy łodzi.

W roku 1984 jako dyscyplinę olimpijską dołączono także deski z żaglami, które stawały się coraz popularniejsze wśród aktywnych osób.

Polska startowała w żeglarstwie olimpijskim od 1942 roku - igrzyskach w Paryżu. Wtedy też Edward Bryzemajster zajął 15. miejsce w klasie Monotypu. Na ostatnich igrzyskach - w ubiegłym roku w Qingdao - nasza reprezentacja była bardzo liczna (11 osób) i startowała w wielu klasach - najwyższe z całej reprezentacji czwarte miejsce zajęli Mateusz Kusznierewicz i Dominik Życki.